足袋を履く際には、このように途中まで裏返してから、足先を入れると履きやすいです。
普通に履くと尻(足袋の分かれ目の事)に負担がかかり、裂ける場合もあります。

尻まで裏返す人と、土踏まずまで裏返す人が居ますがこのあたりは好みかなと思います。
足袋は小さめの皺が出ないのが粋だそうです。
私は足指が複数骨折して変形してるので、きついと指が痛いので大きめを履いてます。
あとは着崩れを防ぐため、着付けは基本的に足袋を最初に履くとされます。
ちなみに袴を着る際に、左足から入れますが、足袋を履く際も左足から履きます。
右温存ともされますが、はっきりした謂われは不明。